Após duas produções spin-off da série Supernatural (2005 – 2020) serem canceladas, — Supernatural: Bloodlines e Wayward Sisters — a última em 2018; The Winchesters surge como uma nova tentativa de prelúdio da série e já tem novos atores escalados.
A rede CW anunciou os novos atores Meg Donnelly e Drake Rodger para interpretar as versões jovens da mãe e do pai dos irmãos Winchester, Mary e John. Além disso, no episódio piloto o narrador será Jensen Ackles, que interpreta o Dean Winchester e também estará como produtor executivo da nova produção.
A trama acompanha Mary Campbell (Meg Donnelly) que com apenas 19 anos já luta contra as forças do mal. E é então que uma série de eventos como mortes e desaparecimentos, faz a garota se encontrar com John Winchester (Drake Rodger), um recém-chegado do Vietnã. A série vai contar como foi o encontro do casal e sua história de amor. Assim como será possível acompanhar o envolvimento do casal com os conflitos com as forças do mal.
Na série Supernatural, Samantha Smith interperta a fase madura da mãe dos irmãos Winchesters, morta por um demônio quando Sam Winchester era um bebê. Já o ator Jeffrey Dean Morgan interpretou John, que morreu na estreia da 2ª temporada. Além dos dois, Amy Gumenick e Matt Cohen também interpretaram o casal na versão jovem.
A terceira tentativa de alavancar um spin-off do sucesso Supernatural, The Winchesters segue ainda sem data de estreia definida.